Nato a Chicago da genitori greci, Shawn James inizia la sua carriera come sound engineer in uno studio di registrazione di Nashville, Tennessee. Nel 2012 si trasferisce a Fayetteville, Arkansas per fare il busker ed esibirsi in alcuni locali, e nel frattempo registra nello studio allestito nella sua camera da letto i pezzi che vanno a comporre il suo primo album, Shadows. Nel 2013 inizia a lavorare con la sua backing band, The Shapeshifters, con la quale negli anni pubblica cinque album, oltre a tre lavori da solista e un live. Nel 2015 il video della sua cover di American Hearts di A. A. Bondy diventa virale su Reddit, ma il vero successo arriva a dicembre 2016, quando il trailer che anticipa l’uscita del videogame The Last of Us Part II presenta una cover della sua Through The Valley suonata dalla protagonista del gioco, Ellie. Il pezzo entra immediatamente nelle classifiche e supera i 60 milioni di stream complessivi su Spotify, Apple Music e YouTube.

Shawn ha come propri riferimenti Tom Waits – «Ha un’impeccabile etica ‘niente stronzate’» – e cantanti soul come Otis Redding, Sam Cooke e Bill Withers, oltre alle icone del vecchio blues che l’hanno ispirato, e spiega che «Non se la tiravano per quello che facevano, non si mettevano su un piedistallo. Vorrei che la mia musica fosse rispettata, ma continuerò a sedermi al bancone del bar a bere una birra con te. Il mio obiettivo è fare musica che sopporti la prova del tempo.»